Отец его Андрей Прохорович Крылов (1736—1778) умел читать и писать, но «наукам не учился», служил в драгунском полку, в 1772 г. отличился при защите Яицкого городка от пугачёвцев, затем был председателем магистрата в Твери и умер, оставив вдову с двумя малолетними детьми. Иван Крылов первые годы детства провёл в разъездах с семьёй. Грамоте выучился дома (отец его был большой любитель чтения, после него к сыну перешёл целый сундук книг); французским языком занимался в семействе состоятельных знакомых. В 1777 г. он был записан в гражданскую службу подканцеляристом калязинского нижнего земского суда, а затем тверского магистрата. Эта служба была, по-видимому, только номинальной и Крылов считался, вероятно, в отпуске до окончания ученья.
Учился Крылов мало, но читал довольно много. По словам современника, он «посещал с особенным удовольствием народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрой толпой, прислушиваясь с жадностью к речам простолюдинов». В 1782 г. Крылов ещё числился подканцеляристом, но «у оного Крылов на руках никаких дел не имелось», и жалованья он, по-видимому, не получал. Скучая бесплодной службой, Крылов в конце 1782 г. поехал в Санкт-Петербург с матерью, намеревавшейся хлопотать о пенсии и о лучшем устройстве судьбы сына. Крыловы остались в Санкт-Петербурге до августа 1783 г., и хлопоты их были не бесплодны: по возвращении, несмотря на долговременное незаконное отсутствие, Крылов уволился из магистрата с награждением чином канцеляриста и поступает на службу в петербургскую казенную палату.
В это время большой славой пользовался «Мельник» Аблесимова, под влиянием которого Крылов написал, в 1784 г., оперу «Кофейница»; сюжет её он взял из «Живописца» Новикова, но значительно изменил его и закончил счастливой развязкой. Крылов отнёс свою оперу к книгопродавцу и типографу Брейткопфу, который дал за неё автору на 60 руб. книг (Расина, Мольера и Буало), но оперы не напечатал. «Кофейница» увидела свет только в 1868 г. (в юбилейном издании) и считается произведением крайне юным и несовершенным, к тому же написанным неуклюжими стихами. При сличении автографа Крылова с печатным изданием оказывается, однако, что последнее не вполне исправно; по удалении многих недосмотров издателя и явных описок юного поэта, который в дошедшей до нас рукописи ещё не совсем отделал свою оперу, стихи «Кофейницы» едва ли могут назваться неуклюжими, а попытка показать, что новомодность (предмет сатиры Крылова — не столько продажная кофейница, сколько барыня Новомодова) и «свободные» воззрения на брак и нравственность, сильно напоминающие советницу в «Бригадире», не исключают жестокости, свойственной Скотининым, равно как и множество прекрасно подобранных народных поговорок, делают оперу 16 летнего поэта, несмотря на невыдержанность характеров, явлением для того времени замечательным. «Кофейница» задумана, вероятно, ещё в провинции, близко к тому быту, который она изображает.
В 1785 г. Крылов написал трагедию «Клеопатру» (она не дошла до нас) и отнес её на просмотр знаменитому актёру Дмитревскому; Дмитревский поощрил молодого автора к дальнейшим трудам, но пьесы в этом виде не одобрил. В 1786 г. Крылов написал трагедию «Филомела», которая ничем, кроме изобилия ужасов и воплей и недостатка действия, не отличается от других «классических» тогдашних трагедий. Немногим лучше написанные Крыловым в то же время комическая опера «Бешеная семья» и комедия «Сочинитель в прихожей», о последней Лобанов, друг и биограф Крылова, говорит: «Я долго искал этой комедии и сожалею, что, наконец, её нашёл». Действительно, в ней, как и в «Бешеной семье», кроме живости диалога и нескольких народных «словечек», нет никаких достоинств. Любопытна только плодовитость молодого драматурга, который вошёл в близкие сношения с театральным комитетом, получил даровой билет, поручение перевести с французского оперу «L’Infante de Zamora» и надежду, что «Бешеная семья» пойдет на театре, так как к ней уже была заказана музыка.
В казенной палате Крылов получал тогда 80-90 руб. в год, но положением своим не был доволен и перешёл в Кабинет её Величества. В 1788 г. Крылов лишился матери и на руках его остался маленький его брат Лев, о котором он всю жизнь заботился как отец об сыне (тот в письмах и называл его обыкновенно «тятенькой»). В 1787—1788 гг. К. написал комедию «Проказники», где вывел на сцену и жестоко осмеял первого драматурга того времени Я. Б. Княжнина (Рифмокрад) и жену его, дочь Сумарокова (Таратора); по свидетельству Греча, педант Тянислов списан с плохого стихотворца П. М. Карабанова. Хотя и в «Проказниках», вместо истинного комизма, мы находим карикатуру, но эта карикатура смела, жива и остроумна, а сцены благодушного простака Азбукина с Тянисловом и Рифмокрадом для того времени могли считаться очень забавными. «Проказники» не только поссорили Крылова с Княжниным, но и навлекли на него неудовольствие театральной дирекции.
В 1790 г. Крылов написал и напечатал оду на заключение мира со Швецией, произведение слабое, но все же показывающее в авторе развитого человека и будущего художника слова. 7 декабря того же года Крылов вышел в отставку; в следующем году он стал владельцем типографии и с января 1792 г. начинает печатать в ней журнал «Зритель», с очень широкой программой, но все же с явной наклонностью к сатире, в особенности в статьях редактора. Наиболее крупные пьесы Крылова в «Зрителе» — «Каиб, восточная повесть», сказка «Ночи», «Похвальная речь в память моему дедушке», «Речь, говоренная повесою в собрании дураков», «Мысли философа по моде».
По этим статьям (в особенности по первой и третьей) видно, как расширяется миросозерцание Крылова и как зреет его художественный талант. В это время он уже составляет центр литературного кружка, который вступал в полемику с «Московским журналом» Карамзина. Главным сотрудником К. был А. И. Клушин. «Зритель» имел уже 170 подписчиков и в 1793 г. превратился в «С.-Петербургский Меркурий», издаваемый К. и Клушиным. Так как в это время «Московский журнал» Карамзина прекратил свое существование, то редакторы «Меркурия» мечтали распространить его повсеместно и придали своему изданию возможно более литературный и художественный характер. В «Меркурии» помещены всего две сатирические пьесы Крылова — «Похвальная речь науке убивать время» и «Похвальная речь Ермолафиду, говоренная в собрании молодых писателей»; последняя, осмеивая новое направление в литературе (под Ермолафидом, то есть человеком, который несет ермолафию или чепуху, подразумевается, как заметил Я. К. Грот, преимущественно Карамзин) служит выражением тогдашних литературных взглядов Крылова. Этот самородок сурово упрекает карамзинистов за недостаточную подготовку, за презрение к правилам и за стремление к простонародности (к лаптям, зипунам и шапкам с заломом): очевидно, годы его журнальной деятельности были для него учебными годами, и эта поздняя наука внесла разлад в его вкусы, послуживший, вероятно, причиной временного прекращения его литературной деятельности. Чаще всего Крылов фигурирует в «Меркурии», как лирик и подражатель более простых и игривых стихотворений Державина, причём он выказывает более ума и трезвости мысли, нежели вдохновения и чувства (особенно в этом отношении характерно «Письмо о пользе желаний», оставшееся впрочем, не напечатанным). «Меркурий» просуществовал всего один год и не имел особого успеха.
В конце 1793 г. Крылов уехал из Петербурга; чем он был занят в 1794—1796 гг., известно мало. В 1797 г. он встретился в Москве с кн. С. Ф. Голицыным и уехал к нему в деревню, в качестве учителя детей, секретаря и т. п., во всяком случае не в роли дармоеда-приживальщика. В это время Крылов обладал уже широким и разносторонним образованием (он хорошо играл на скрипке, знал по-итальянски и т. д.), и хотя по-прежнему был слаб в орфографии, но оказался способным и полезным преподавателем языка и словесности (см. «Воспоминания» Ф. Ф. Вигеля). Для домашнего спектакля в доме Голицына написал он шуто-трагедию «Трумф» или «Подщипа» (напечатанную сперва за границей, потом в «Русской Старине», 1871 г., кн. III), грубоватую, но не лишенную соли и жизненности пародию на ложноклассическую драму, и через неё навсегда покончил с собственным стремлением извлекать слезы зрителей. В 1801 г. кн. Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, и К. определился к нему секретарём. В том же или в следующем году он написал пьесу «Пирог» (напеч. в VI т. «Сбор. Акд. Наук»; представлена в 1 раз в Петербурге в 1802 г.), легкую комедию интриги, в которой, в лице Ужимы, мимоходом задевает антипатичный ему сентиментализм. Несмотря на дружеские отношения со своим начальником, К. 26 сентября 1803 г. вновь вышел в отставку. Что делал он следующие 2 года, мы не знаем; рассказывают, что он вёл большую игру в карты, выиграл один раз очень крупную сумму, разъезжал по ярмаркам и пр.
В 1805 г. К. был в Москве и показал И. И. Дмитриеву свой перевод двух басен Лафонтена: «Дуб и Трость» и «Разборчивая невеста». По словам Лобанова, Дмитриев, прочитав их, сказал К.: «это истинный ваш род; наконец, вы нашли его». К. всегда любил Лафонтена (или Фонтена, как он называл его) и, по преданию, уже в ранней юности испытывал свои силы в переводах басен, а позднее, может быть, и в переделках их; басни и «пословицы» были в то время в моде. Прекрасный знаток и художник простого языка, всегда любивший облекать свою мысль в пластическую форму аполога, к тому же сильно наклонный к насмешке и пессимизму, К., действительно, был как бы создан для басни, но все же не сразу остановился он на этой форме творчества: в 1806 г. он напечатал только 3 басни, а в 1807 г, появляются 3 его пьесы, из которых две, соответствующие сатирическому направлению таланта К., имели большой успех и на сцене: это «Модная лавка» (окончательно обработана ещё в 1806 г. и в 1-й раз представлена в Петербурге 27 июля) и «Урок дочкам» (сюжет последней свободно заимствован из «Pr?cieuses ridicules» Мольера; представлена в 1 раз в Петербурге 18 июня 1807 года). Объект сатиры в обеих один и тот же, в 1807 г. вполне современный — страсть нашего общества ко всему французскому; в первой комедии французомания связана с распутством, во второй доведена до геркулесовых столпов глупости; по живости и силе диалога обе комедии представляют значительный шаг вперед, но характеров нет по-прежнему. Третья пьеса К.: «Илья Богатырь, волшебная опера» написана по заказу А. Л. Нарышкина, директора театров (поставлена в 1 раз 31 декабря 1806 г.); несмотря на массу чепухи, свойственной феериям, она представляет несколько сильных сатирических черт и любопытна как дань юному романтизму, принесенная таким крайне неромантическим умом. Неизвестно, к какому времени относится неоконченная (в ней всего полтора действия и герой ещё не появлялся на сцену) комедия К. в стихах: «Лентяй» (напеч. в VI т. «Сборника Акад. Наук»); но она любопытна, как попытка создать комедию характера и в тоже время слить её с комедией нравов, так как недостаток, изображаемый в ней с крайней резкостью, имел свои основы в условиях жизни русского дворянства той и позднейшей эпохи.