Было лето» - уже первое короткое и просто предложение настраивает на жизненную историю. Так и оказалось – воспоминания, немного сумбурные, так как описывается хронология чувств, а не последовательность событий.
«Мы не виделись с Олегом уже несколько лет, но я почему-то до сих пор часто думаю о нем и не могу забыть то первое, еще совсем детское чувство» - последняя фраза объясняет почему именно героиня (или автор) вспоминает именно те дни, выделяя их из череды остальных.

«Не могу понять, откуда в маленьком мальчике было столько глубины!» - к качеству «глубина» надо бы добавить слово, которому оно бы соответствовало. Глубина мальчика не измеряется ведь…
«А у несмышленой девчонки – увидеть и понять что-то большее, чем просто дружеский взгляд» - вместо тире лучше поставить глагол.